Vždy však nemala na ružiach ustlané. Annie - vlastným menom Laura Moses - sa narodila v roku 1866 vo Willowele v Ohiu a už v mladých rokoch si potykala s puškou. Pomáhala živiť chudobnú rodinu a svoj úlovok kládla jednak na rodinný stôl, zvyšok predala. Keď svoj cieľ netrafila, rodina hladovala. Preto sa čoskoro vo svojom umení vypracovala k dokonalosti a čoskoro strčila do vrecka aj skúsených strelcov a lovcov. Vyhrávala jednu streleckú súťaž za druhou a pri jednej takejto súťaži spoznala aj svojho budúceho manžela - vtedy svojho protivníka, strelca Franka Butlera. Keďže aj Frank solídne strieľal a navyše bol obdarený manažérskym talentom, manželia sa čoskoro vydali na svoju prvú tour po amerických mestách, kde predvádzali svoju exhibíciu. Zakrátko sa o nich písalo v celej Amerike. V svojej show napríklad Annie odstreľovala na 20 krokov popol z horiacej Frankovej cigarety. A nikdy neminula cieľ.
V roku 1885 vystupovali v New Orleans. V tom čase tam vystupoval aj Buffallo Bill so svojou Wild West Show. Keď sa to Annie dozvedela, zašla za Buffallo Billom, ktorý v nej zavoňal veľký prínos pre svoj cirkus a podpísala s ním zmluvu na pol roka. Annie Oakley sa rýchlo stala miláčikom publika, jednou z najväčších hviezd predstavenia a pravicu jej počas Wild West tour stisla aj waleská kráľovná a jej strelecké umenie obdivoval i náčelník Sediaci býk, ktorý istý čas v Codyho show pôsobil a ktorý jej dal meno Little Miss Shure Shot - Malá slečna istá rana. Počas turné po Európe Franka pri čísle s cigaretou vymenil nemecký cisár Vilém, na ktorom predviedla Annie presnú streľbu a aj jemu odstrelila popol. Čaro svojím vystúpeniam dala Annie hneď na úvod, kedy skromne prišla doprostred javiska, poklonila sa a poslala publiku vzdušný bozk. Vo svojom širokom klobúku a jelenicovom úbore vyzerala výborne. A potom začala strieľať na sklenené guľočky a hlinených holubov. Trafila aj 5 guľočiek, kým boli ešte vo vzduchu a svoje ciele triafala aj otočená za pomoci zrkadla. Jej najslávnejšim číslom však bolo zostreľovanie jablka z hlavy svojho psa - pudlíka Georgea.
Na konci predstavenia sa Annie opäť uklonila, opäť poslala publiku vzdušný bozk a jemne vykopla nohu.
Počas zimných mesiacov, kedy Codyho show pauzovala, predvádzala Annie strelecké exhibície. Nikdy si nemusela pušky a strelivo kupovať z vlastného vrecka, pretože k nej boli štedrí sponzori, ale aj nekonečný zástup obdivovateľov.
Annie sprevádzala Buffala Billa s jeho cirkusom 26 rokov, až do roku 1911, keď ako 45-ročná ukončila streleckú kariéru. Nakoľko nikdy nemala deti, adoptovala si ich 8 a všetkým zabezpečila výborné vzdelanie. Na sklonku života sa utiahla do rodného Ohia. Zomrela 3. novembra 1926 v Greenville.
