Bola najstaršia zo 6 detí rodičov Roberta a Charlotty Canary. V roku 1867 už bola sirota (matka zahynula na následky zranení indiánskeho šípu v oku) - odtiaľ prezývka „Calamity (nešťastná, osamelá)". Potom vyrastala medzi vojakmi v pevnosti For Laramie, medzi kovbojmi a lovcami. Tým, že sa musela starať sama o seba, stala sa čoskoro samostatnou a až príliš drsnou dievčinou s chlapskými spôsobmi. Neskôr pracovala ako pohonič, železničný robotník a v roku 1876 aj ako stopár generála Custera. Vtedy sa preobliekla za chlapa a keď po určitom čase bola jej ženská identita odhalená (podozrenie vzbudila hlavne pri neúčasti na spoločných kúpaniach v rieke), musela z armádnych služieb odísť.
Calamity Jane veľa vody v láske nenamútila, za čo určite mohli aj jej chlapské spôsoby. Šírili sa ale správy o jej vzťahu k Divokému Billovi Hickokovi. Tento fakt však nebol nikdy dokázaný. Navyše Divoký Bill bol šarmantný, dobre stavaný chlap, 190 centimerov vysoký džentlmen, sen mnohých žien a nemal dôvod snívať o Calamitke. Jeden večer sa však pripil a keďže Jane bola taktiež prítulná, stalo sa čo sa stalo. Vraj mali potom dokonca spolu dcéru. Tá bola ako úplne malá adoptovaná do Anglicka a keď istú dobu Calamity vystupovala v kočovnej show Buffallo Billa, bola dcéru navštíviť. Hickok vzťah s Jane a existenciu dcéry ale vytrvalo popieral, zrejme sa za to hanbil alebo mal po vtedajšej opici „okno". Každopádne Jane rozvírila rokmi upokojujúcu sa hladinu túžbou byť pochovaná vedľa Divokého Billa a tak zrejme na tejto legende o láske bude niečo pravdy.
Ale nepochovávajme ešte Calamity Jane, vráťme sa do roku 1876, kedy bola prepustená z armádnych služieb. Túlala sa po Montane, živila sa tým, čo prišlo, často sa pobila, ešte častejšie opila a bolo jasné, že je na dne. Jane bola tehotná, čakala Hickokovo dieťa a ako budúca matka sa ale rozhodne nesprávala. Bola zrejme bezradná, čo si s dieťaťom počne, no osud aj tentokrát zahral svoju nevyspytateľnú úlohu a Calamity sa matkou stala, aj keď také podmienky by veľa detí neprežilo. Ešte pred pôrodom však nepochopiteľne zavítala na Little Big Horn, pár dní po masakri a dopriala svojmu ešte nenarodenému dieťaťu otrasný pohľad na zmrzačené mŕtvoly. Jane si potom zrejme zarobila pár dolárov popisom bojiska, ktorého sa chytilo viacero novinárov. Z toho žila Jane po zvyšok roku 1876.
V tom čase už bola na svete jej dcéra, ale čoskoro ju pre neschopnosť postarať sa musela zveriť do opatery anglickému bezdetnému páru. Od tohto okamihu to s Calamitkou išlo opäť dolu vodou, zopár chlapom rozbila hubu a pila, ako ešte nikdy. Zaujímavé, že po čase sa dokázala dať dokopy a dokonca sa vydala za istého továrnika z Montany.
Ako sa dalo očakávať, toto manželstvo dlho nevydržalo. Jane svojmu manželovi utiekla a vrátila sa do sedla svojho koňa Satana a za barové pulty. Ale tvár Západu sa už výrazne zmenila. Bizóny boli vystrieľané, Indiáni zmasakrovaní alebo nahnaní do rezervácií, lovná zver vyhubená a do miest sa postupne dostával zákon. A toto Calamity nevoňalo. Nemohla už žiť po starom, slobodne, neskrotne a tak sa stávala ešte zlostnejšou, zvláštnejšou a nebezpečnejšou. Občas sa ale v Calamity ozvala žena a dobrý človek. Bola známa svojími sklonmi pomáhať, kde sa dalo. Nikdy však dlho nevytrvala a vrátila sa k alkoholu. Keď sa až príliš často pozerala na dno fľaše, angažoval ju Buffallo Bill do svojej show a s ňou navštívila spomínané Anglicko, kde vyhľadala svoju dcéru. Tá však už mala svoj život, matku Calamity nikdy nepoznala a jej nevlastný otec bol výrazne proti akémukoľvek pokusu o jej vrátenie Calamity, s ktorou by ju čakala viac ako neistá budúcnosť. A tak Jane opäť utápala svoj žial v bitkách, alkohole a neskrývanom pohŕdaní anglickou smotánkou. Toto ale Buffallo Bill ako zamestnávateľ netoleroval a tak Jane zo svojich služieb prepustil. Na prelome storočí už Calamitka pútala pozornosť len výtržnosťami, za ktoré končila často za mrežami. Na sklonku života sa stala tuláčkou a žobrala drobné na stravu a alkohol. Zomrela v roku 1912 v chudobinci v Deadwoode a jej telo spočinulo v hrobe vedľa Divokého Billa Hickoka.
