V jarných mesiacoch v roku 1960 sa Ernest Hemingway naposledy vrátil na svoju milovanú Kubu. V Havane, špeciálne v Hoteli Ambos Mundoz, strávil dlhé roky, ktoré vypĺňal najmä písaním, lovením rýb a relaxom. V máji toho roku tu usporiadal veľkú rybárskú súťaž. Jej pravidlá boli jednoduché. Víťazom sa stane ten, kto chytí najväčšiu rybu. Trofej napokon Hemingway prekvapujúco odovzdal do rúk Fidela Castra. Bolo to ich prvé a posledné stretnutie.
Fidela Castra a Ernesta Hemingwaya spájalo zvláštne puto. Obaja samých seba označovali za veľkých mužov. Castro vyzdvihoval jeho tvorbu, v ktorej podľa neho vždy dochádzalo „k obrane ľudských práv“. Hemingway naproti tomu označil jeho revolúciu v spomínanom roku 1960 za „veľmi čistú a prekrásnu“. Ich stretnutie pri predávaní trofeje však napriek všetkému nepripomínalo stretnutie starých priateľov. Skôr dvoch mužov, ktorí nevedeli čo si majú povedať.
„Som nováčik v chytaní rýb,“ povedal Castro Hemingwayovi pri preberaní trofeje. On mu odvetil: „Ste šťastný nováčik.“ Castro vyzdvihol kvality jeho románu Komu zvonia do hrobu a prezradil, že využil informácie z románu pri bitkách v horách Sierra Maestra. Snažil sa Hemingwaya presvedčiť k tomu, aby šíril revolučné myšlienky do sveta, no ten sa odmietol akokoľvek politicky angažovať. Ich rozhovor nebol dlhý a bol skôr formálny.
Pre Hemingwaya bol však veľmi prínosný. Dlho nosil v hlave nápad na poslednú veľkú knihu, ktorej hrdinom sa mal stať práve Fidel Castro. Po tomto stretnutí však jeho nadšenie opadlo. Pochopil, že Fidel Castro sa nestane postavou jeho nového románu. Obával sa o osud Kuby pod jeho vedením. Bál sa vplyvov zo Sovietskeho zväzu. Nedlho po súťaži, v júli 1960, Hemingway Kubu definitívne opustil a už sa sem nikdy nestihol vrátiť.
Fidel Castro ľutoval, že sa s Hemingwayom nestretol skôr. Dával to za vinu svojmu veľkému zaangažovaniu v revolúcii. Veril, že sa jeho cesty s veľkým literátom ešte spoja. „Nečakal som, že zomrie tak skoro.“ Nespojili sa. Jeho jedinou spomienkou na Hemingwaya tak zostane rozhovor pri predávaní trofeje v rybárskej súťaži. Fotografiu, ktorú pri tom zhotovili si Castro povesil vo svojej pracovni.
To, či sa Castro turnaja zúčastní, nebolo dlho jasné. Hemingway ho osobne pozval ako svojho čestného hosťa, ktorý mal predať víťazovi trofej, no nebolo isté či mu jeho pracovné vyťaženie dovolí prísť. Castro napokon v posledný deň skutočne prišiel, no nie ako porotca, ale ako súťažiaci. Priplavil sa na jachte spoločne s Che Guevarom, ktorý mu mal pomôcť vyhrať. Toho však len pramálo zaujímala súťaž, ryby či dokonca Hemingway a radšej si čítal zo Stendhala.
Všetko teda zostalo 34-ročnom revolucionárovi. Tomu sa podarilo chytiť plachetníka a zaistiť si víťazstvo. Verzii o tom, ako Castro túto súťaž vyhral, je niekoľko. Jedna z nich napríklad hovorí o tom, že Castroví ľudia zobrali ostatným súťažiacim udice a úlovky a on teda nemohol prehrať. Ako to skutočne bolo sa už nikdy nedozvieme, každopádne Castrovi sa vďaka súťaži splnil jeden zo snov. Osobne sa stretnúť s Ernestom Hemingwayom. S mužom, z ktorého knihy si čítal pred spaním.
