Staré ruské príslovie hovorí: "Smäd po sile sa najťažšie hasí." Ivan Šišman (1371 - 1395), prorodený syn z druhého manželstva cára Ivana Alexandra, bol závislý od sily. Na tróne vystriedal svojho otca. Bulharsko sa však pod jeho vedením stalo iba malým tieňom a nemohlo sa porovnávať s niekdajšou minulosťou, ktorá bola realitou za čias cára Simeona I. Veľkého. Takmer všetky kontakty s druhými bulharskými štátikmi (štátom Ivana Sracimira vo Vidinskej oblasti a štátom despotu Dobrotica v Dobrudžanskej oblasti) boli prerušené. Jeho bitka o prežitie pod nátlakom tureckej ofenzívy sa skoro obrátila v beznádejný boj.
Koncom septembra roku 1371 cárov posol oznámil, že v dedine Černomen pri rieke Marica sultán Murad porazil armádu macedónskych bratov Vlkašina a Uglešu. V týchto bojoch Turci spustošili aj časť bulharskej zeme. Cár Ivan Šišman žiaľ nebol až taký silný, aby mohol pomôcť brániť bulharské pevnosti v Rodopách. A tak okrem nich aj severné Trácko a oblasť Zagory padli do rúk tureckým nepriateľom. "V skutočnosti, mŕtvy živým závidia..." takto opísal situáciu jeden bulharský mních.
Syn Ivana Alexandra trpel dôsledkami nezhôd medzi ním a balkánskymi panovníkmi. Priečil sa im pre všeobecné ohrozenie Balkánskeho polostrova hľadajúc silu, aby nejako ich nejako vyprovokoval k pomoci. Musel pokojne znášať poníženie, že sa stal vazalom sultána. Dokonca mu dovolil, aby sa oženil s jeho sestrou – Kerou Tamarou! Nakoniec Turci porušili mier a po ťažkej bitke musel cár Ivan Šišman opustiť mestá Ichtiman, Samokov a Sofia a dať ich sultánovi. Bejznádejne bojoval, aby aspoň zachránil západnú časť svojej krajiny. Ale Muradova armáda obsadili mestá Niš a Pirot a zastavila sa až v strede Bulharska.
Iba v tejto chvíli držali spolu s Ivanom Šišmanom aj ostatní panovníci. Srbský kráľ Lazar, bosniansky kráľ a dobrudžanský despota Ivanko ponúkli bulharskému cárovi vstup do zväzu. V roku 1387 sa im spolu podarilo poraziť Turkov pri meste Pločnik (dnes mesto v Srbsku). Cár Ivan Šišman sa mohol nachvíľu nadýchnuť. Turecká armáda však znova zaútočila. Obsadila pevnosti na severovýchode krajiny pri Dunaji. Ivan Šišman sa musel ešte viac podriadiť sultánovi.
Po prehratom boji na Kosovom poli (v dnešnom Srbsku) v júni roku 1389 sa cárove vojská prekvapené vrátili do Bulharska. Ich porážka absolútne ovplyvnila Bulharsko Turkami.
Ivan Šišman mal plnú hlavu problémov. Bol dobrým vojakom a diplomatom, ale až taký silný, aby dokázal odvrátiť tureckú expaziu. V júli roku 1393, po trojmesačnom obliehaní padlo hlavné mesto Veliko Tărnovo. V tej chvíli bol cár Ivan Alexander v pevnosti Nikopol. Tam sa dopočul o smrti niektorých chrabrých bojarov a o zotročení bulharského ľudu.
Mesiace držal nad vodou toto posledné miesto bulharskej zeme, až kým sa ho Turkom nepodarilo dobyť. Aby ešte nejako zabojoval proti nepriateľom, vstúpil do zväzu s maďarským kráľom Žigmundom. Pred jeho vlastnými očami sa rúcal jeden zo štátikov v dobrudžanskej oblasti. Turci však pokračovali ďalej a o chvíľu padol aj Vidin. A tak sa pred cárovými očami pomaly začalo rúcať aj druhé bulharské cárstvo. V roku 1395 Ivan Šišman dobrovoľne odišiel k sultánovi Muradovi do zajatia kde aj umrel.
Aj keď sa cárov život skončil tak kruto, bulharský ľud mu dodnes ďakuje dodnes spieva piesne o ňom a jeho armáde, ktorá aspoň na chvíľu zachránila Európu od tureckých nájazdov.
