Je vzdialený juhozápadne od hlavného mesta Londýn cca 100 km a preteká ňou rieka River Itchen.
Okolie mesta bolo osídlené už v praveku a má bohatú historickú minulosť. Najskôr sa tu nachádzala osada, ktorá sa časom stala centrom pre britský kmeň Belgae. Po dobytí Británie Rimanmi sa stala osada hlavným mestom označovaná ako Venta Belgarum. V treťom storočí bolo mesto ohradené kamennými múrmi.
Po stiahnutí sa Rimanov sa tu budovali ďalšie opevnenia, pracovalo sa na zlepšení obranyschopnosti mesta. Mesto v tomto období sa stalo známym ako Wintanceaster. V roku 648 dal kráľ Cenwalh z Wessexu postaviť kostol svätého Petra a Pavla, neskôr známy ako Starý chrám.
V roku 660 bol sem prenesený biskupský stolec a chrám sa stáva katedrálou. Winchester dostal dnešnú podobu na konci 9. storočia na pokyn kráľa Alfréda Veľkého. V 10. storočí tu vznikli ďalšie nové cirkevné zariadenia, rozšírila sa katedrála.
V roku 1141 počas občianskej vojny vypukol v meste požiar. Na obnove katedrály a mesta v 14. storočí zohral významnú úlohu Viliam z Wykehamu. Ako biskup z Winchesteru bol zodpovedný za veľkú časť súčasnej štruktúry katedrály a založil dodnes existujúcu verejnú školu Winchester College.
Dnes má Winchester okolo 50 tisíc obyvateľov, s rôznymi sektormi priemyslu, má významné zastúpenie v stavebníctve, obchodnej správe a umení.
Nachádza sa tu množstvo parkov, historických budov, prevláda pôvodná typická anglická architektúra, stavby z červenej tehly a kameňa.
Kostol Svätej Trojice je kostol Anglickej cirkvi postavený okolo roku 1820.
Aj takéto zaujímavé, už historické vozidlo Morris Minor jazdilo mestom.
Kde sa len dá, tam je všade v meste vysadená zeleň.
Uličkami Winchestra.
Židia žili vo Winchestri minimálne od roku 1148 a v 13. storočí bola židovská komunita v meste jednou z najvýznamnejších v Anglicku. Nachádzala sa tu aj židovská štvrť, v 20. a 30. rokoch 13. storočia došlo proti židovskej komunite k sérii obvinení. Simon de Montfort v roku 1264 vyplienil židovskú štvrť a v roku 1290 boli všetci Židia vyhnaní z Anglicka. Najvýznamnejšou ženou v židovskej komunite bola podnikateľka Licoricia z Winchesteru na počesť ktorej je na ulici Jewry odhalená socha.
Pamätník padlým stojí pred Winchestrovskou katedrálou.
Na slávu Božiu a na pamiatku dôstojníkov, praporčíkov, poddôstojníkov a strelcov kráľovského streleckého zboru, ktorí vo Veľkej vojne položili svoje životy za svojho kráľa a krajinu 1914 - 1918 a 1939 - 1945
Snáď najkrajšou sakrálnou stavbou je práve Winchesterská katedrála ale o nej nabudúce.
